Como cada vez los discípulos de San Benito eran más numerosos, fundó en primer lugar el monasterio de Subiaco y después el de Montecasino, donde murió en el año 547. Antes redactó una regla para organizar la vida de los monjes y orientar su espiritualidad. El Papa San Gregorio Magno, que relató la vida de San Benito en sus Diálogos, resaltó su discreción, es decir, su preocupación por la moderación en todas las cosas. San Benito quiere que el Abad gobierne de tal forma que « los fuertes tengan el deseo de mejorarse y los débiles no se desanimen » (cap. 64).

Además de la forma concreta de organización de la vida monástica, la Regla también describe las virtudes monásticas que son la obediencia, la humildad y el espíritu del silencio. Organiza la liturgia monástica al detalle, llamada Opus Dei por San Benito: la Obra de Dios. Es el corazón de la vida del monje.

San Benito otorga una importante posición al Abad: representa al Cristo dentro del monasterio. También exige de él una sabiduría y doctrina ejemplares. San Benito advierte al Abad que él es responsable de la obediencia de sus discípulos. Debe hacer, por tanto, todo lo que esté en su mano para conducir a sus discípulos a la santidad y hacerse « querer más que temer » (cap. 64).

Al final de su Regla, algunos capítulos representan la quintaesencia del espíritu de San Benito. Insisten en la caridad que debe unir a los monjes: no deben condenarse unos a otros sino obedecerse unos a otros. Cada uno debe buscar cómo honrar a sus hermanos, dando más prioridad a los intereses de ellos que a los suyos propios (cap. 72).

Pero la Regla no es un fin en sí mismo. El propio San Benito dijo que no era más que un « esbozo de una regla » (cap 73). Sirve para encaminar al monje, para abrirle horizontes infinitos de doctrina y de virtud. Aquél que la practique alcanzará, con la ayuda de Dios, la patria celestial hacia la que se dirige.

En el monasterio, leemos la Regla todos los días, como lo pedía San Benito (cap. 66).